Na krążku pojawi się 15 utworów inspirowanych historią życia artysty, udokumentowaną w jego wspomnieniach „Sing Backwards and Weep”. Dzięki niezłomnej szczerości Lanegana książka jest dość brutalną, pełną emocji podróżą od problematycznej młodości w Waszyngtonie, przez jego narkotykową egzystencję w Seattle w latach 90-tych, do mało prawdopodobnego zbawienia na początku XXI w. Każdy utwór na płycie odnosi się do konkretnego okresu jego życia lub osoby, o której opowiada w swoich wspomnieniach. Krążek został wyprodukowany przez Alaina Johannesa.

„Nie doznałem katharsis w trakcie pisania książki. W zamian otworzyłem puszkę Pandory pełną bólu i cierpienia. Wszedłem w to i przypomniałem sobie o rzeczach, które odłożyłem na bok 20 lat temu. Utwory zacząłem pisać zaraz po domknięciu książki. Są przepełnione emocjami, ponieważ wszystkie są powiązane z moimi wspomnieniami. Odczułem ulgę powracając do muzyki. Te piosenki były darem. Jestem dumny z tego albumu” - mówi Lanegan.